Små mænd store problemer er en sort komedie om en mislykket date. Julie og Frederik er kærester. Frederik har arrangeret en date for sin ven Jens og Julies veninde Dorthe. Der er bare et problem. Dorthe er ikke kommet, og Jens bliver mere og mere irriteret. Jens er lille mand på flere områder, og det handler for alt i verden om ikke at nævne hans højde. Et forbud Julie har svært ved at holde.
Hver sommer kommer udenlandsdanskeren Jørgen sammen med sin kone hjem til Danmark. Her mødes de med Birgitte, Peter og deres søn Thomas, som har et sommerhus i nærheden. Jørgen og Thomas har noget tilfælles, og efter de andre er gået i seng, går de en tur på stranden, hvor Jørgen konfronterer Thomas og spørger, hvorfor han er så trist. Thomas vil have en hemmelighed til gengæld for sin egen. De afslører hver deres hemmelighed, og det får store konsekvenser for de efterfølgende somre og for deres indbyrdes forhold.
Anna ankommer til Paris for at besøge sin gravide veninde Caroline som har fødselsdag. Anna har igennem de sidste 5 år kæmpet for at blive gravid, men har for nyligt fået at vide, at det er meningsløst at fortsætte fertilitetsbehandlingerne på grund af hendes sygdom - endometriose. Hun har svært ved at skjule sin jalousi i forbindelse med Carolines graviditet, og kløften mellem veninderne vokser. Det bliver en skelsættende weekend, som kommer til at vende op og ned på deres venskab.