Små mænd store problemer er en sort komedie om en mislykket date. Julie og Frederik er kærester. Frederik har arrangeret en date for sin ven Jens og Julies veninde Dorthe. Der er bare et problem. Dorthe er ikke kommet, og Jens bliver mere og mere irriteret. Jens er lille mand på flere områder, og det handler for alt i verden om ikke at nævne hans højde. Et forbud Julie har svært ved at holde.
Det er Cecilies fødselsdag, og hun har sammen med sin kæreste Erik inviteret sin gamle veninde Marie op i sommerhuset med hendes nye kæreste Joakim. Alt er perfekt – vejret, huset, frokostbordet og haven. Men Joakim har mere med i bagagen end tøj til weekenden.
Harris bor på Manhattan. Harris store kærlighed har forladt ham. Harris spiller hovedrollen i ”En gal mands dagbog” og instruktøren er ikke tilfreds. Harris skal passe sit ”rigtige” arbejde som ejendomsmægler. Harris leder efter en forbindelse imellem sin indre stemme og den ydre virkelighed. Filmens lag er inspireret af Paul Austers kondition om to stemmer i konflikt. Filmens sprog ligger et sted imellem dokumentar og fiktion.
