Små mænd store problemer er en sort komedie om en mislykket date. Julie og Frederik er kærester. Frederik har arrangeret en date for sin ven Jens og Julies veninde Dorthe. Der er bare et problem. Dorthe er ikke kommet, og Jens bliver mere og mere irriteret. Jens er lille mand på flere områder, og det handler for alt i verden om ikke at nævne hans højde. Et forbud Julie har svært ved at holde.
I en verden, hvor man som et offentligt tilbud kan få sin skæbne at vide, møder ROSA op på skæbnekontoret for at få afklaring om sin fremtid. Rosa er i starten af 30'erne og nyder sin frie og kaotiske livsstil, mens hun ser en smule ned på dem, der er blevet rigtig voksne. Rosa er mest optaget af, om der endelig kommer styr på hendes økonomi, men da hun får at vide, at hun aldrig kommer til at møde den store kærlighed, sætter det pludselig andre og nye tanker igang: Lykkes det Rosa at bryde sin skæbne? Og er det overhovedet det hun har lyst til?
I den tropiske hede i Dilleland kæmper outsideren Kenneth med at passe ind blandt kollegerne og imponere den søde Sofie. De hårdhudede krokodiller virker dog nemmere at omgås end de mennesker, der er omkring ham. Kenneths manglende fornemmelse for grænser og hans alkoholiserede mor, som vælter ind og ud af hans liv, spænder ben for ham. Efterhånden mister han mere og mere af sig selv. Det kammer over til en personalefest, hvor Kenneths koldblodede side kommer frem.