En ung mand kommer til byen og synger sig lige ind i hjertet på en yndig servitrice. Men pludselig går det op for ham, hvorfor hun befinder sig, hvor hun gør. Cool Girl er en eventyrlig musical om kærlighed og frihed med musik af Superheroes.
Gitte og Frank begår rutineret indbrud i et villakvarter, hvor de denne nat overraskes af politiet. Gitte øjner chancen og udgiver sig for at være ejeren af villaen. Frank er tøvende, men lader sig forføre af Gittes plan. Men inden de ser sig om, er de hvirvlet endnu dybere ind i en løgn som får fatale følger.
Den fattige og gravide tjenestespige Karen har fået til opgave at opvarte den unge og fængslede adelskvinde Rigmor. Deres skrøbelige ‘tvangsvenskab’ byder pludselig på chancen for et bedere liv, da Rigmor nævner en værdifuld skat, der ligger begravet ude i skoven. Kvinderne trodser deres forskelle i drømmen om frihed og prøver at stikke af, men kan de skabe en alliance på tværs af klasseforskellen og flygte fra deres skæbne?
Filmen viser skelsættende øjeblikke i tre personers liv. Selvom personerne er forbundet, ligger deres værdier og mål langt fra hinanden. Den intimiderende forretningsmand Alexander kæmper med sin soldaterbaggrund, og er blevet afhængig af angstdæmpende medicin for at kunne se livet i øjnene. Meryem er en anset læge, der forsøger at finde sig til rette i sit nye liv langt væk fra sit oprindelsesland. Jonas stræber efter succes på arbejdet, hvilket får konsekvenser for hans ægteskab. Fortællingen om Alexander, Meryem og Jonas portrætterer fragmenter af et moderne samfund i krise – individuelt og globalt.
Med assistance fra teenagesønnen Silas underviser kærlighedscoachen Jacqueline en gruppe kursister i at elske sig selv. Men da en kursist udfordrer hendes metoder, udløser det en magtkamp, som kaster Jacqueline ud i et skræmmende møde med sig selv.