En ung mand kommer til byen og synger sig lige ind i hjertet på en yndig servitrice. Men pludselig går det op for ham, hvorfor hun befinder sig, hvor hun gør. Cool Girl er en eventyrlig musical om kærlighed og frihed med musik af Superheroes.
I en verden, hvor man som et offentligt tilbud kan få sin skæbne at vide, møder ROSA op på skæbnekontoret for at få afklaring om sin fremtid. Rosa er i starten af 30'erne og nyder sin frie og kaotiske livsstil, mens hun ser en smule ned på dem, der er blevet rigtig voksne. Rosa er mest optaget af, om der endelig kommer styr på hendes økonomi, men da hun får at vide, at hun aldrig kommer til at møde den store kærlighed, sætter det pludselig andre og nye tanker igang: Lykkes det Rosa at bryde sin skæbne? Og er det overhovedet det hun har lyst til?